Nacido en el sureño estado de Georgia,
El Pequeño Jimmy fue un niño prodigio que cantaba y tocaba la guitarra desde tan tierna edad que a los cinco años ya aparecía en una emisora de radio local con regularidad haciendo música hillbilly. El portento, que para mayor mérito luchaba contra una grave enfermedad degenerativa de los huesos (que muchas veces a lo largo de su carrera le obligó a tocar sentado), fue llevado a espectáculos nacionales, donde llegó a hacer los números de apertura para alguna de las grandes estrellas del momento, como el humorista Bob Hope. En 1946 consiguió su propio programa radiofónico, en el que estuvo hasta 1948, y cuando salió ya no era el niño que encandilaba a todo el mundo, sino un adolescente en la edad menos atractiva para ser contratado como solista. Así que tuvo que ponerse a trabajar tocando para otros, destacando su inclusión en el grupo Longhorn Ranch Boys, que tocaba country por los bares de carretera. Su evolución rítmica siguió imparable a mediados de los 50, aficionándose al rockabilly y dejando la banda para comenzar una carrera en solitario dentro del género (y también tocando para otros maestros, como Jerry Reed). Fichado por el sello Fox, su estilo era el típico rockabilly del momento, pero salpicado de letras humorísticas y de doble lectura, como demuestra su "Bob Hop" (1958), referencia tanto a su mentor de infancia, el citado Hope, como a los nuevos ritmos de juventud. No estaba contento con la distribución amateur de Fox y decidió tomar el toro por los cuernos fundando su propia discográfica, JCD. Ahí se auto-edito el rockabilly "Prettiest baby in town" (1959) y el rock & roll "Gonna tell you baby", si bien quienes llevaban la voz cantante en los discos eran los solistas hillbillies Bill Leatherwood (que al año siguiente le iría muy bien en solitario con "The long walk") y Danny Roland. Tras grabar a otros artistas hoy olvidados (The Dees, Jimmy Haynes o Mildred Best) recibió una oferta para actuar en el famoso programa radiofónico country de Ernest Tubb, en Nashville, y hacía allí marchó. Haciéndose notar, fichó por el sello Starday, que le animó a grabar tópicos country como "Honky tonk world" (1959). Los resultados no fueron los esperados y dejó Starday, recalando en el modesto sello Janey, donde editó ahora el muy buen high school "One way love affair" (1961), uno de sus mejores momentos. Desde 1962 Dempsey, que seguió usando todo este tiempo el apodo de Little (Pequeño) a pesar de que ya estaba casado y con hijos, formó su propio trío musical, y retomó su proyecto JCD (grabando ahora a Tommy Tatum) pero finalmente decidió seguir como cantante solista. Fichó por la discográfica ABC, donde grabó el curioso y relevante tema instro "But first a words from our sponsor" (1966), es decir:
"...pero primero unas palabras de nuestro patrocinador", que no dejaba lugar a dudas de que tanto su sentido del humor como su toque de guitarra seguían intactos. Llegaron otras piezas notables, como "Bessie was a good old cow" (1967), "Betcha can´t eat just one" (1968) u "Ode to Billie Joe" (1969), pero hacía mucho tiempo que su época había pasado y ninguno se vendió demasiado bien. Deambuló por el circuito de clubs hasta que se le presentó la oportunidad de presentar un programa sobre la música estadounidense en la televisión alemana. Al terminar consiguió su propio programa en una televisión local en 1968, y tras cancelarse aun grabó algunos discos en pequeñas discográficas, destacando el tema country, "We´ve only just begun" (1971) o el instro "I can see clearly now" (1972). Luego trabajó como músico de estudio y como productor (destacar su trabajo con Jerry Lee Lewis) hasta que decidió dejar la música en 1980 para retirarse a Kentucky a criar caballos de carreras. Su hijo Tim, que había tocado con él, fundó Legends Records, que no era sino una pobre distribuciòn de grabaciones caseras de su padre en el formato de cassette para gasolineras. Little Jimmy murió como consecuencia de su enfermedad osea cuando solo tenía 59 años de edad y su hijo Tim no mucho después, a los 53.
Músicos: Little Jimmy Dempsey (voz y guitarra), Tim Dempsey (batería), The Longhorn Ranch Boys, The Downbeats y The Cherokee Country Boys.
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