Nacido durante la gran depresión en el seno de una familia de pobres jornaleros de Missouri, se pasó toda su infancia de un lado para otro de Estados Unidos buscando la vendimia hasta que se establecieron en California, donde su padre consiguió trabajo en un astilllero de submarinos durante las Segunda Guerra Mundial. Gran aficionado a la música country desde su niñez, consiguió incluso actuar en una radio local en su pre-adolescencia, aunque su gran ilusión inicial era ser jugador profesional de beísbol. Esto se truncó pronto, por una lesión crónica en la mano, y ya centrado en la música formó una banda en el instituto, la cual tuvo tan buena acogida que en seguida se vieron tocando incluso por California. Firmó un contrato con la modesta discográfica Intro, que le editó un par de singles tipicamente countrys en 1954 que pasaron sin pena ni gloria. Pero al menos gustaron mucho a Skeets McDonald, ya una estrella del country, que recomendó a Stewart a discos Capitol. Su primer disco con ellos, "Waltz of the angels" (1956), llegó al número 14 de las listas country, pero su estilo ya estaba evolucionando gracias a las influencias del rock and roll, como puede apreciarse en su sensacional medio-tempo "I wish I could stay the same" (1957). Actuó en el espectáculo televisivo "Col´s corral", donde conoció a su paisano el cantante rockabilly Glen Glenn, que le influyó enormemente, haciendo que su transformación se acelerara. Pero los de Capitol no le veían como un rockero y le cortaban las alas, por lo que decidió dejarles, aceptando pasarse a una discográfica mucho más modesta con tal de poder editar sus ocurrencias rockabilleras, Jackpot. Su excelente "Come on" (1958) pertenece al género, pero demuestra su capacidad de oportunismo insertando en la cara B un tema paradigmático del high school, "Bus school love affair". Luego vendría "Uncle Tom get caught" (1959), cuya cara B, un tema country, llegó al numero cinco de las listas de éxito del género. Pero la edad de oro del rock & roll había pasado sin que triunfara en este aspecto y decidió (como muchos de los rockers supervivientes, por otra parte) volver al country, invirtiendo casi todo lo ganado en comprar un local de Las Vegas, donde cantaba seis noches a la semana en los primeros años 60. Allí conoció al músico Merle Haggard, al que incorporó a su banda mucho antes de que se convirtiera en una de las mayores estrellas del country de las últimas décadas. El caso es que Stewart se convirtió en un personaje popular en Nevada que incluso obtuvo su propio show en la televisión local, y consiguió nuevos éxitos, sobre todo haciendo pareja con la artista Jan Howard. En 1965 se trasladó a Bakersfield (California), empezando a ganar adeptos con su sonido country, electrificado y más rockero (también en estética), que era una reacción al orquestado y algo pedante que se estaba haciendo en Nashville. Haggard y otros grandes del género le siguieron y fue Stewart el padre y más influyente músico del en seguida llamado Sonido Bakersfield. Fichó nuevamente por Capitol, donde tras unos singles que pasaron desapercibidos, triunfó con la fabulosa "It´s a such a pretty world today" (1967), prototipo de lo grande que puede el Bakersfield Sound, que llegó al número uno de las listas country. Con lo ganado se compró un rancho en Tejas, su gran sueño. Por desgracia en cuanto fichó por RCA su música se volvió un poco más cursi y pretenciosamente comercial en los años 70, como demuestra el híbrido "Paint me a rainbow" (1972). Pasó por otras discográficas, destacándose baladas country, como "After the storm" (1976) o "Sing a sad song" (1977), un tema que había escrito para su amigo Haggard muchos años antes. Fundó su propio sello, Win, donde le fue bien al principio con su tema "Eyes as big as Dallas" (1978), pero fracasos posteriores le empujaron al alcoholismo, y ciertos excesos le provocaron un infarto que se lo llevó a la tumba cuando solo tenía 51 años.
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