Nacido en el norteamericano estado de Alabama, su padre era un minero que enseñó a su hijo a tocar la guitarra, hacer magia y contar chistes. Cuando su progenitor murió, Hank, solo un niño, empezó a aparecer en la radio local, pero a los 17 años decidió trasladarse a Nueva Orleans, donde sabía que habia un emergente panorama musical. Fue allí donde descubrió el western-swing, genero mestizo que adoptó de inmediato en su trabajo en otro programa de radio, pero con un estilo propio, festivo pero no excesivamente rápido, humorístico, con coros de boogie-woogie y con Penny hablando y haciendo bromas buena parte de la canción en vez de cantar, una costumbre que le acompañaría toda su carrera, sobre todo en los directos. Y es que era un tipo gracioso y simpático como pocos, por lo que pronto fue fichado por una emisora de vuelta en su ciudad natal, y se le puso alrededor un banda de músicos profesionales, conocidos, simplemente, como Los Radio Cowboys. Alcanzaron bastante popularidad durante los últimos años 30, llegando a grabar unos oscuros temas en Chicago, pero el servicio militar les requirió a la mayoría y el grupo hubo de disolverse. Penny quedó en Chicago como pincha-discos hasta que fue requerido para algunas actuaciones en Carolina del Norte. Gracias a su carisma fue fichado por una importante emisora de Cincinnati, llevándose con él solo a uno de sus músicos, Carl Stewart. Aquí se dedicó a alegrar a los oyentes durante los duros años de la Segunda Guerra Mundial junto a una nueva banda de apoyo conocida como Los Plantation Boys (que habían sido el grupo de Doris Day en ocasiones), entre los que estaba el luego genial guitarrista de rockabilly Louis Innis. También hicieron giras alegrando a las tropas que volvían de permiso, recalando un tiempo en California solo Penny, donde formó dos grupos, The California Cowhands, de breve vida, y The Painted Post Rangers. Terminado el conflicto fue fichado por la más importante discográfica hillbilly del país, King, editándole una serie de singles que no tuvieron demasiada repercusión hasta "Steel guitar stomp" (1946), un animado tema en que, en su habitual estilo, Penny no cantaba sino que hablaba, y que iba acompañado a la guitarra por un entonces prometedor Merle Travis, luego estrella del country, seguido inmediatamente por "Get yourself a redhead", que le convirtieron en uno de los artistas country más conocidos de aquel año. Y no era solo por su peculiar estilo, más swing que western, sino por una imagen característica, pues era un tipo atractivo un poco al estilo Errol Flynn, con unas llamativas camisas en las que, haciendo un juego de palabras con su apellido, llevaba peniques (pennies) en vez de botones. Penny evolucionó un tanto su estilo, acelerando ritmos, como demuestra "Hillbilly be-bop" (1949), un claro antecedente del rockabilly, y tocando diferentes temas en las letras, como en "Bloodshot eyes" (1950), un nuevo éxito en las listas country que al año siguiente versionaría Wynonie Harris de forma más rockera, convirtiéndolo, de forma sorprendente, en un tema mítico en algunas partes del Caribe. Ahora, con dinero, fundó el famoso Palomino Club en Los Angeles (no es lo que pensais) donde había actuaciones e improvisaciones de gente del swing, jazz o country y donde Penny tenía más libertad como instrumentista con su banda The Penny Serenaders, dejando la responsabilidad de cantar a la guapa debutante Jaye P. Morgan. Además Hank consiguió su propio show televisivo en el año 1952, aunque no tuvo demasiado éxito y se canceló, refugiándose entonces en el más conocido programa de su amigo Spade Cooley, donde gustó mucho su papel secundario haciendo de paleto. Para entonces había empezado a hacer duetos con su flamante nueva esposa, la cantante Sue Thompson, que no tuvieron demasiado éxito. Sin que los de King le renovaran el contrato tuvo que irse a tocar a los nuevos casinos de Las Vegas, muchas veces simplemente como telonero de Roy Clark. Había que adaptarse o morir y de forma sutil Penny empezó a tocar rock & roll, fichando por Decca, los cuales le editaron unos cuantos temas, entre los que destacan "Rock of Gibraltar" (1956) y la bonita balada doo-wop "Fool´s lament" (1958), en la que deja la voz solista a otro vaquero cómico, Homer Escamilla (Escamilla, tipo excéntrico y poseedor de un extraño y disperso talento, falleció al año siguiente víctima de una misteriosa y repentina enfermedad cuando solo tenía 33 años. Su humor y falta de complejos inútiles lo ilustra el nombre de su grupo habitual: Los Idiotas). No tuvo mucho éxito Penny en esta faceta, normal, el mercado estaba lleno de jóvenes rockeros que hacían aparecer a Penny solo como un aprovechado de otras épocas. No era tal, le gustaba el rock & roll pausado, aunque es cierto que prefería el country, el swing e incluso el jazz. Poco a poco se le fue olvidando completamente, lo que coindició con el ascenso al estrellato de su mujer, gracias a temas como "Sad movies (make me cry)" (1961), número cinco en las listas de éxitos, y sobre todo "Norman", número tres. Esto derivó en ciertas tensiones, llevando al matrimonio al divorcio en 1963. Ambos se pasaron al mundo del country, sin perder la amistad, como lo demuestra el que Sue se convirtiera en una habitual de las actuaciones en el Palomino Club. Convertido en empresario de éxito Hank no se resignó a retirarse del espectáculo, grabando algunos álbumes cómicos e intentando apoyar con su banda a su nuevo protegido, Thom Bresh, el hijo de su amigo Travis. En los años 70 deambuló por Nashville, Kansas y Nevada, consiguiendo algunas apariciones nostálgicas en televisión. Retirado en California, falleció de un ataque al corazón, dejando dos hijos, el productor de Elton John, Greg Penny, fruto de su relación con Sue (la cual sigue actuando en casinos de Las Vegas), y la actriz Sydney Penny (cuyo mejor papel fue, tristemente, el primero:
La impresionable adolescente de "El jinete palido", de Clint Eastwood), con una de sus otras cuatro mujeres. La Morgan, por su parte, se convirtió en una estrella televisiva en Estados Unidos, cantando cada vez que podia aburridas baladas o jazz. El que salió peor parado de toda esta historia fue Cooley, que se había auto-proclamado
Rey del Western-Swing. Se casó con la cantante de su banda, la joven Ella Mae Evans, que le volvía loco de celos hasta que ella, harta, le pidió el divorcio. El año 1961 Ella apareció muerta y él dijo que se había caido en la ducha. No se lo tragó nadie, pues no solo las pruebas, sino el testimonio de su hija aclararon que Cooley la golpeó en la cabeza contra el suelo, en el estómago y la quemó con un cigarrillo para comprobar si estaba muerta. Se salvó de la cámara de gas por los pelos pero fue sentenciado a cadena perpetua. A los ocho años años de condena, se le permitió actuar en un evento benéfico, recibiendo una gran ovación en el intermedio. Se retiró emocionado hacia el camerino y allí le dio un infarto que se lo llevó a la tumba a los 58 años.
Músicos: Hank Penny (voz y banjo), Julian Akins, Roy Lanham, Merle Travis, Speedy West, Jimmy Wyble, Billy Strange y Benny García (guitarra), Carl Stewart (contrabajo y violín), Sammy Forsmark, Noel Boggs, Eddie Duncan, Joaquín Murphy y Curly Chalker (steel guitar), Louis Damont (banjo), Sheldon Bennett (guitarra, violín y coros), Louis Innis (guitarra y contrabajo), Boudleaux Bryant, Billy Hill y Zed Tennis (violín), Bud Sievert (acordeón), Hank Caldwell (contrabajo) y Jaye P. Morgan (voz).
"Rock of Gibraltar".
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