Nacido en el norteamericano Estado de Carolina del Norte, en su adolescencia se aficionó al rockabilly, que empezó a cantar, acompañado desde 1957 por un conjunto llamado Los "Go" Boys. Este grupo contaba entre sus miembros con el veterano de la Guerra de Corea Russ Williford, el cual había sido guitarrista de los Sunset Valley Boys, de Roger Miller e incluso con los Blue Caps de Gene Vincent. El primo de Dudley, el peluquero del Pentágono Rudy Callicutt, se convirtió en su representante, pero para desesperación de los chicos solo pudo conseguirles algunas actuaciones en bailes y clubs locales. La escena rocker local en ese momento era muy débil, así que decidieron mandar algunas maquetas a la capital del país, a finales de los años 50 muy activa en ese mercado. Finalmente, cuando Dudley acababa de cumplir 17 años y todavía iba al instituto, los de la discográfica D.C. le editó el fantástico single "Get ready baby" (1958), que se hizo muy popular en el area, dando lugar a una nueva versión con piano añadido al año siguiente y llevando a Callicutt incluso a programas de televisión locales. Pero Dudley no debió ver claro el futuro y tras terminar los estudios se empleó como maestro y abandonó completamente su sendero musical. Desde 1961 Williford se enroló en un nuevo conjunto high school llamado The Palisades, liderado por un tal Rudi Wesley. llegando a grabar el single "Lean Hornet", pero aparte de algunas celebradas actuaciones en Nueva York, el éxito no les sonrió y se separaron en 1971. El gran Gene Vincent requirió entonces a Williford de vuelta a su lado para grabar un nuevo disco, pero la muerte del genio en esos momentos dejó a Williford en la estacada. Desde entonces se dedicó a tocar para otros en el prestigioso festival Grand Ole Opry, y salió de gira con estrellas como Tex Ritter y, a finales de los años 70, con Stonewall Jackson. Desde los años 80 se dedicó sobre todo a labores de producción y composición, aunque de vez en cuando actua haciendo música country y a principios del siglo XXI editó un CD instrumental que llevaba una versión del "Be-bop-a-lula" de Vincent. Mientras tanto el primo Rudy se había convertido en representante del rocker Vernon Taylor, aunque no fue bajo sus alas cuando este consiguió grabar. Rudy abrió entonces un club de música country y se dedicó a promover la carrera del cantante country ciego, alcohólico y ex-convicto Benny Dean, llegando a publicar un libro sobre la vida de este. Dean, a pesar de la dura vida que había llevado, era un tipo simpático y con talento, pero parece que Rudy tenía mala suerte, y Dean nunca triunfó como merecía, y falleció en 2013 cuando tenía 69 años de edad.
Músicos: Dudley Callicutt (voz), Russ Willaford (guitarra), Tuckie Leary (contrabajo), Bob Yarrington (batería), Tommy Junkersfield (piano) y Gene Foster (saxo).
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